Josephine, kocası Grayson'dan üçüncü kez boşanma aşamasındadır. Grayson bu ayrılığı 1 Nisan'da bir iş krizi ve kişisel nedenlerle planlamıştır. Çocukluk arkadaşları Spencer Knox ve Ethan Sinclair'le yaptığı evlilikler aile meselelerine yardım içindir. Sonunda Frederick Henderson'la yeni bir hayat kuran Josephine, eski kocalarını ve dostlarını geride bırakır. Grayson, Spencer ve Ethan ise Quinn Ailesi'nin desteğinden yoksun kalınca işleri ve ilişkileri çöker. Vivienne hayal kırıklığı yaşarken, Ashworth Grubu Josephine ve Frederick'le yükselir. Hikâye Quinn Malikanesi, Upper East Side sosyetesi ve yüksek profilli iş çevrelerinde geçer.